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上海酶聯生物研究所
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閱讀：2834發布時間：2012-9-14
DMSO在化學反應中起到反應溶劑、反應試的雙重作用，對某些不能實現的反應在DMSO中能順利進行，對某些化學反具有加速、催化作用，提高收率，改革產品性能。1.親核取代反應：DMSO為鹵代烷及磺酸酯親核離解溶劑，能生成加成物，反應速率比一般非質子溶劑快155倍，在烷基化反應中占有重要地位。鹵代烷與無機反應制備腈，不易反應。在DMSO中反應速度快，收率高。*與鹵代烷或a―鹵代酯轉變為硝基物，也有類似效果。Swarts反應不易制備芳烴氟化物，但在DMSO中氟化鉀與氯代芳烴等易起置換反應制得產率很高的氟交換。溴苯與叔丁醇鉀在DMSO中不用熱即生成苯叔丁醚。
.消除反應：芐醇及脂肪族叔醇在DMSO中生成稀，磺酸酯及鹵代烷在DMSO中加熱生成烯。Cope消除反應在DMSO中室溫下能順利進行，且反應速度比在水中快105倍。3.親電取代反應：在DMSO中一些飽和碳原子上親電取代反應能快速進行。如：烯醇鈉鹽在苯中用鹵代烷烷基化時，加入0.65mol/L濃度的DMSO，能使反應，在DMSO中比在二氧六環中快20倍。有機物中氫-重氫在堿催化下交換速率在DMSO中比在醇中高109倍。在DMSO使不對稱a―碳消旋速率比在叔丁醇中高106倍。4.雙建重排：在DMSO中經叔丁醇鉀催化可產生雙鍵重排，反應能在低溫下均相進行。5.其他反應：用DMSO 作為反應溶劑的研究報道很多。如：三乙胺與碘乙烷的季胺化、脂肪酸與甘油脂的酯交換，在醇鈉存在下非還原糖酯化、，在DMSO中都具有加*果。DMSO還可在酯縮合、高分子多聚物中作反應溶劑。如：Dicckmann反應、葡聚糖解聚、胰朊酶構象轉變、酰化等等。
總之DMSO在化學制備中開辟了一個新途徑，加快了化反應速度，提高了收率，制備出許多新物質，它不僅僅是溶劑，而且成為化學反應的一種新手段，在理論和實踐上都具有重要意義。
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